Główna zawartość

Kurs: Biologia - program rozszerzony > Rozdział 1

Lekcja 4: Właściwości, struktura i funkcja makrocząsteczek biologicznych

Węglowodany

Omówienie węglowodanów, obejmujące struktury i właściwości monosacharydów, disacharydów oraz polisacharydów. Tłumaczenie na język polski: fundacja Edukacja dla Przyszłości, dzięki wsparciu Fundacji HASCO-LEK.

Wprowadzenie

Z czego składa się kartofel? Poza wodą, która stanowi większość masy ziemniaka, jest trochę tłuszczu, trochę białka...i dużo węglowodanów (około 37 gramów w średnim ziemniaku).

Część tych węglowodanów jest w formie cukrów. Dostarczają one ziemniakowi oraz osobie jedzącej ziemniaka łatwo dostępne źródło energii. Nieco więcej węglowodanów w ziemniaku jest w formie błonnika, do którego zaliczają się polimery celulozy, które nadają strukturę ścianom komórkowym ziemniaka. Jednak większość węglowodanów jest w formie skrobi, długich łańcuchów połączonych ze sobą cząsteczek glukozy, które są zapasową postacią energii. Kiedy jesz frytki, chipsy ziemniaczane lub pieczonego ziemniaka, enzymy w twoim układzie trawiennym pracują nad tymi długimi łańcuchami z glukozy, rozbijając je na mniejsze cukry, które mogą zostać wykorzystane przez twoje komórki.

Węglowodany są cząsteczkami biologicznymi złożonymi z węgla, wodoru i tlenu, w stosunku około jednego atomu węgla (

C

) do jednej cząsteczki wody (

H_{2} O

). Od tego składu wywodzi się nazwa węglowodanów: składają się z węgla (węglo-) i wody (-wodany). Łańcuchy węglowodanów mają różne długości, a węglowodany o znaczeniu biologicznym dają się podzielić na trzy kategorie: monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. W tym artykule dowiemy się więcej o każdym z tych rodzajów węglowodanów, a także o niezbędnych funkcjach energetycznych i strukturalnych, jakie odgrywają u ludzi i innych organizmów.

Monosacharydy

Monosacharydy (mono- ="jeden"; sachar- ="cukier") to cukry proste, z których najbardziej popularnym jest glukoza. Monosacharydy mają wzór chemiczny

({CH}_{2} O)_{n}

i zwykle posiadają od trzech do siedmiu atomów węgla..

Wszystkie węglowodany mają wzór chemiczny: około jeden atom

C

na każdy ekwiwaent

H_{2} O

Jednak tylko monosacharydy mają wzór chemiczny składający się dokładnie z jednego atomu

C

na każdy ekwiwalent

H_{2} O

Dzieje się tak, ponieważ powstawanie polisacharydu powoduje utratę niektórych atomów

H

oraz

O

na drodze reakcji kondensacji (bez utraty atomów

C

), nieznacznie zmieniając ich stosunek.

Większość atomów tlenu w monosacharydach występuje w grupach hydroksylowych (

OH

), ale jeden z nich jest częścią grupy karbonylowej (

C = O

). Położenie grupy karbonylowej (

C = O

) może być wykorzystane do sklasyfikowania cukrów:

Jeśli cukier posiada grupę aldehydową, czyli w sytuacji gdy węgiel z grupy karbonylowej zajmuje ostatnią pozycję w łańcuchu, nazywany jest aldozą.
Jeśli węgiel grupy karbonylowej znajduje się wewnątrz łańcucha, tak że po obydwu jego stronach znajdują się atomy węgla, mamy do czynienia z grupą ketonową, a cukier taki nazywamy ketozą.

Cukry nazywane są również według ich liczby atomów węgla: niektóre z najbardziej popularnych rodzajów to triozy (trzy atomy węgla), pentozy (pięć atomów węgla) i heksozy (sześć atomów węgla).

Glukoza i jej izomery

Jednym z ważnych monosacharydów jest glukoza, cukier sześciowęglowy o wzorze chemicznym

C_{6} H_{12} O_{6}

. Inne popularne monosacharydy to galaktoza (która stanowi część laktozy, cukru znajdującego się w mleku) i fruktoza (występująca w owocach).

Glukoza, galaktoza i fruktoza mają ten sam wzór chemiczny (

C_{6} H_{12} O_{6}

), ale różnią się one położeniem atomów względem siebie, co czyni je swoimi izomerami. Fruktoza jest izomerem strukturalnym glukozy i galaktozy, co oznacza, że jej atomy są połączone ze sobą w innym szyku.

Glukoza i galaktoza są swoimi stereoizomerami: ich atomy są połączone ze sobą w tym samym szyku, ale mają różne rozmieszczenie w strukturze 3D wokół jednego z ich asymetrycznych atomów węgla. Możesz to zaobserwować na diagramie jako zmianę w położeniu grupy hydroksylowej (

OH

), zaznaczonej na czerwono. Ta niewielka różnica wystarcza enzymom by odróżnić glukozę od galaktozy, angażując tylko jeden z cukrów do wzięcia udziału w reakcjach chemicznych

^{1}

Pierścieniowe formy cukrów

Być może zauważyłeś, że cukry, o których wspominaliśmy, to cząsteczki liniowe (proste łańcuchy). Może wydawać się to dziwne, ponieważ cukry często przedstawiane są jako pierścienie. Jak się okazuje, obie formy są poprawne: wiele cukrów pięcio- i sześciowęglowych może występować zarówno jako łańcuch prosty, jak i jedna lub więcej form pierścieniowych.

Formy te istnieją w równowadze ze sobą, ale równowaga ta zdecydowanie preferuje formy pierścieniowe (szczególnie w roztworze wodnym). Na przykład w roztworze, główna konfiguracja glukozy to sześcioczłonowy pierścień. Ponad 99% glukozy występuje w takiej formie

^{3}

Nawet gdy glukoza występuje jako sześcioczłonowy pierścień, może przyjmować dwie różne formy o różnych właściwościach. Podczas tworzenia pierścienia,

O

z grupy karbonylowej, który jest przekształcany do grupy hydroksylowej, zostanie uwięziony albo "powyżej" pierścienia (po tej samej stronie co grupa

{CH}_{2} OH

), albo "poniżej" pierścienia (po przeciwnej stronie do tej grupy). Gdy grupa hydroksylowa jest na dole, glukoza znajduje się w formie alfa (α), a kiedy jest na górze, glukoza występuje w formie beta (β).

Obraz zmodyfikowany z OpenStax Biology.

Disacharydy

Disacharydy (di- = "dwa") powstają, gdy dwa monosacharydy łączą się ze sobą na drodze reakcji kondensacji. W tym procesie, grupa hydroksylowa z jednego monosacharydu łączy się z wodorem z drugiego, uwalniając cząsteczkę wody i tworząc wiązanie kowalencyjne, znane jako wiązanie glikozydowe.

Na przykład na poniższym diagramie przedstawiono monomery glukozy i fruktozy łączące się w reakcji kondensacji z wytworzeniem sacharozy - disacharydu znanego jako cukier stołowy. (W reakcji uwalniana jest również cząsteczka wody, nie uwzględniona na diagramie.)

W niektórych przypadkach, ważne jest aby wiedzieć, który atom węgla w obydwu pierścieniach cukrowych jest połączony wiązaniem glikozydowym. Każdy atom węgla w monosacharydzie jest ponumerowany, począwszy od węgla skrajnego, znajdującego się najbliżej grupy karbonylowej (gdy cukier jest w liniowej postaci). Numeracja ta jest przedstawiona powyżej dla glukozy i fruktozy. W cząsteczce sacharozy,

1

węgiel glukozy jest połączony z

2

węglem fruktozy, więc wiązanie to nazywa się wiązaniem

1

-

2

glikozydowym.

Najbardziej popularne disacharydy to laktoza, maltoza i sacharoza. Laktoza jest disacharydem zbudowanym z glukozy i galaktozy, występuje w mleku. Wielu ludzi nie może trawić laktozy w dorosłym życiu, co prowadzi do nietolerancji laktozy (którą Ty lub Twoi znajomi mogą dobrze znać). Maltoza, inaczej cukier słodowy, jest disacharydem zbudowanym z dwóch cząsteczek glukozy. Najbardziej popularnym disacharydem jest sacharoza (cukier stołowy), która zbudowana jest z glukozy i fruktozy.

Polisacharydy

Długi łańcuch złożony z monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi jest znany jako polisacharyd (poli- = "wiele"). Łańcuch może być rozgałęziony lub nie oraz może zawierać różne rodzaje monosacharydów. Masa cząsteczkowa polisacharydu może być dość wysoka osiągając

100,

000

daltonów lub więcej, jeśli przyłączona jest wystarczająca ilość monomerów. Skrobia, glikogen, celuloza i chityna to jedne z głównych przykładów polisacharydów istotnych w żywych organizmach.

Polisacharydy magazynujące

Skrobia jest substancją zapasową w roślinach, jest zbudowana z dwóch polisacharydów: amylozy i amylopektyny (obydwa to polimery zbudowane z glukozy). Rośliny zdolne są do syntetyzowania glukozy wykorzystując energię świetlną zgromadzoną w procesie fotosyntezy. Nadmiar glukozy, poza zapotrzebowaniem rośliny na energię, przechowywany jest w postaci skrobi w różnych częściach rośliny, np. korzeniach i nasionach. Skrobia w nasionach dostarcza pokarm dla zarodka podczas kiełkowania, ale może również służyć jako źródło pożywienia dla ludzi i zwierząt, którzy rozłożą skrobię na monomery glukozy przy użyciu enzymów trawiennych.

W skrobi monomery glukozy występują w formie α (z grupą hydroksylową przy

1

węglu zwróconą poniżej pierścienia) i są połączone przede wszystkim przez wiązania

1

-

4

glikozydowe (czyli połączenia, w których atomy węgla

1

4

z dwóch monomerów tworzą wiązanie glikozydowe).

Amyloza składa się wyłącznie z nierozgałęzionych łańcuchów zbudowanych z glukozy połączonych wiązaniami $1$ ‍ $-$ ‍ $4$ ‍.
Amylopektyna jest polisacharydem rozgałęzionym. Chociaż większość jej monomerów jest połączona wiązaniami $1$ ‍ $-$ ‍ $4$ ‍, dodatkowe wiązania $1$ ‍ $-$ ‍ $6$ ‍ występujące okresowo skutkują występowaniem rozgałęzień.

Ze względu na sposób połączenia podjednostek, łańcuchy glukozy w amylozie i amylopektynie zazwyczaj mają strukturę helikalną (spiralną), jak pokazano na schemacie poniżej.

Już wiemy co u roślin, ale co z nami? Glikogen jest substancją zapasową u ludzi i innych kręgowców. Podobnie jak skrobia, glikogen jest polimerem zbudowanych z monomerów glukozy. Jest silniej rozgałęziony niż amylopektyna.

Glikogen jest zazwyczaj przechowywany w komórkach wątroby i mięśni. Ilekroć poziom glukozy we krwi spada, glikogen jest rozkłądany na drodze hydrolizy w celu uwolnienia glukozy, którą komórki potrafią przyswoić i wykorzystać.

Polisacharydy strukturalne

Chociaż magazynowanie energii jest jedną z najważniejszych funkcji polisacharydów, mają one także istotne znaczenie w innym zastosowaniu: funkcji strukturalnej. Celuloza, na przykład, jest głównym składnikiem ścian komórek roślinnych, które są sztywnymi strukturami otaczającymi komórki (i nadają chrupkość sałacie i innym warzywom). Drewno i papier są zbudowane głownie z celulozy, a sama celuloza składa się z nierozgałęzionych łańcuchów złożonych z monomerów glukozy połączonych wiązaniami

1

-

4

glikozydowymi.

W przeciwieństwie do amylozy, celuloza jest zbudowana z monomerów glukozy w formie β, co nadaje jej inne właściwości. Jak pokazano na rysunku powyżej, każdy monomer glukozy w łańcuchu jest odwrócony do góry nogami w stosunku do swoich sąsiadów, co skutkuje powstawaniem długich prostych, nie-spiralnych łańcuchów celulozy. Łańcuchy te skupiają się razem tworząc równoległe wiązki, które są utrzymywane razem poprzez wiązania wodorowe pomiędzy grupami hydroksylowymi

^{4, 5}

. Nadaje to celulozie sztywność i wysoką wytrzymałość na rozciąganie, co jest ważne dla komórek roślinnych.

Wiązania β glikozydowe w celulozie nie mogą zostać zerwane przez ludzkie enzymy trawienne, co oznacza, że ludzie nie są w stanie strawić celulozy. (Nie oznacza to, że celuloza nie występuje w naszej diecie, po prostu przechodzi przez nas jako niestrawiony, nierozpuszczalny błonnik.) Jednak niektóre zwierzęta roślinożerne, takie jak krowy, koale, bawoły i konie, posiadają specjalne mikroorganizmy, które pomagają im trawić celulozę. Te bakterie żyją w ich przewodzie pokarmowym i rozkładają celulozę do monomerów glukozy, które to już mogą być wykorzystywane przez zwierzę. Termity żywiące się drewnem również rozkładają celulozę z pomocą mikroorganizmów żyjących w ich jelitach.

Celuloza jest specyficzna dla roślin, ale polisacharydy odgrywają ważną funkcję strukturalną także w gatunkach innych niż rośliny. Na przykład stawonogi (takie jak owady i skorupiaki) mają twardy zewnętrzny szkielet, zwany egzoszkieletem, który chroni ich delikatniejsze wewnętrzne części ciała. Ten egzoszkielet zbudowany jest z makrocząsteczki - chityny, która przypomina celulozę, ale zbudowana jest ze zmodyfikowanych podjednostek glukozy, które zawierają funkcyjną grupę azotową. Chityna jest także głównym składnikiem ścian komórkowych grzybów, które nie są ani zwierzętami, ani roślinami, lecz tworzą własne królestwo.

Żródła:

Ten artykuł jest zmodyfikowaną pochodną “Carbohydrates,” autorstwa OpenStax College, Biology (CC BY 3.0). Pobierz oryginalny artykuł za darmo na http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:11/Biology.

Zmodyfikowany artykuł może być używany zgodnie z licencją CC BY-NC-SA 4.0.

Cytowane prace:

U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. (2014). Basic report: 11352, potatoes, flesh and skin, raw. In USDA national nutrient database for standard reference (release 27). Dostęp z: http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/3115?fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=35&offset=&sort=&qlookup=11352.
Raven, P. H., Johnson, G. B., Mason, K. A., Losos, J. B., and Singer, S. R. (2014). Sugar isomers have structural differences. W Biology (10th ed., AP ed., p. 38). New York, NY: McGraw-Hill.
Glucose. (2015, July 7). Dostęp 24 lipca 2015 z Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Glucose.
Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V., and Jackson, R. B. (2011). Structural polysaccharides. W Campbell biology (10th ed., p. 71). San Francisco, CA: Pearson.
Purves, W. K., Sadava, D., Orians, G. H., and Heller, H. C. (2003). 3.16. Representative polysaccharides. W Life: The science of biology (7th ed., p. 49). Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc.

Dodatkowe źródła

Amylase. (16 czerwca 2015 r.). Dostęp 24 lipca 2015 r. z Wikipedii: https://en.wikipedia.org/wiki/Amylase.

Bowen, R. (2006, April 16). Absorption of monosaccharides. In Pathophysiology of the digestive system (small intestine). Dostęp z http://www.vivo.colostate.edu/hbooks/pathphys/digestion/smallgut/absorb_sugars.html.

Glucose. (7 lipca 2015 r.). Dostęp 24 lipca 2015 r. z Wikipedii: https://en.wikipedia.org/wiki/Glucose.

Monosaccharide. (5 lipca 2015 r.). Dostęp 24 lipca 2015 r. z Wikipedii: https://en.wikipedia.org/wiki/Monosaccharide.

Monosaccharides. (2014, November 12). Dostęp 24 lipca 2015 z Wikibooks: https://en.wikibooks.org/wiki/Structural_Biochemistry/Carbohydrates/Monosaccharides.

Purves, W. K., Sadava, D., Orians, G. H., and Heller, H. C. (2003). Polysaccharides serve as energy stores or structural materials. W Life: The science of biology (7th ed., p. 48). Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc.

Raven, P. H., Johnson, G. B., Mason, K. A., Losos, J. B., and Singer, S. R. (2014). Carbohydrates: Energy storage and structural molecules. W Biology (10th ed., AP ed., pp. 38-41). New York, NY: McGraw-Hill.

Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V., and Jackson, R. B. (2011). Carbohydrates serve as fuel and building material. W Campbell biology (10th ed., pp. 68-72). San Francisco, CA: Pearson.

Starch. (2015, July 23). Dostęp 24 lipca 2015 z Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Starch.

Stereoisomerism. (2015, June 24). Dostęp 24 lipca 2015 z Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Stereoisomerism.

Structural isomer. (2015, May 22). Dostęp 24 lipca 2015 z Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Structural_isomer.

U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. (2014). Basic report: 11352, potatoes, flesh and skin, raw. W USDA national nutrient database for standard reference (release 27). Dostęp z: http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/3115?fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=35&offset=&sort=&qlookup=11352.

Chcesz dołączyć do dyskusji?

Zaloguj się

Sortuj według

Na razie brak głosów w dyskusji

Rozumiesz angielski? Kliknij tutaj, aby zobaczyć więcej dyskusji na angielskiej wersji strony Khan Academy.