Główna zawartość
Kurs: Biologia > Rozdział 4
Lekcja 2: Struktury węglowodorów i grupy funkcyjneStruktury węglowodorów i izomery
Struktury węglowodorów i rodzaje izomerii (izomery strukturalne, izomery cis/trans i enancjomery). Tłumaczenie na język polski: Fundacja Edukacja Przyszłości dzięki wsparciu Fundacji HASCO-LEK.
Wprowadzenie
Chociaż prawdopodobnie codziennie widzisz pojazdy napędzane benzyną, rzadko masz okazję zobaczyć jak ona sama wygląda! Gołym okiem widać, że benzyna jest dość nieciekawą żółto-brązową cieczą. Na poziomie molekularnym jednak benzyna składa się z szerokiej gamy różnych cząsteczek, z których większość to węglowodory (cząsteczki zawierające tylko atomy węgla i wodoru).
Niektóre z węglowodorów w benzynie są małe i zawierają tylko cztery atomy węgla, podczas gdy inne są znacznie większe i mają nawet do 12 atomów węgla. Niektóre węglowodory tworzą struktury liniowe, podczas gdy inne mają struktury rozgałęzione; niektóre mają tylko wiązania pojedyncze, inne wiązania podwójne, a jeszcze inne zawierają pierścienie. Chociaż różne węglowodory wchodzące w skład benzyny często mają bardzo różne właściwości, takie jak temperatura topnienia i temperatura wrzenia, wszystkie one wytwarzają energię, gdy są spalane w silniku.
Węglowodory są różnorodne!
Jak pokazuje przykład benzyny, węglowodory występują w wielu różnych formach. Mogą różnić się długością, być rozgałęzione lub nie, tworzyć struktury liniowe lub pierścieniowe (lub obie), oraz zawierać różne kombinacje pojedynczych, podwójnych i potrójnych wiązań węgiel-węgiel. Nawet jeśli dwa węglowodory mają taki sam wzór cząsteczkowy, ich atomy mogą być połączone lub zorientowane na różne sposoby, czyniąc je swoimi izomerami (i czasami nadając tym dwóm cząsteczkom zupełnie różne właściwości).
Każda z tych cech strukturalnych może wpływać na trójwymiarowy kształt lub geometrię molekularną cząsteczki węglowodoru. W kontekście dużych cząsteczek biologicznych takich jak DNA, białka i węglowodany, różnice strukturalne w szkielecie węglowym często wpływają na funkcje cząsteczki.
Rozgałęzienia, wiązania wielokrotne i pierścienie w węglowodorach
Łańcuchy węglowodorowe są tworzone przez szereg wiązań pomiędzy atomami węgla. Łańcuchy te mogą być długie lub krótkie: na przykład etan zawiera tylko dwa atomy węgla, podczas gdy dekan zawiera dziesięć. Nie wszystkie węglowodory mają proste liniowe łańcuchy. Na przykład, podczas gdy dziesięć atomów węgla w dekanie jest ustawionych liniowo w rzędzie, inne węglowodory o tym samym wzorze cząsteczkowym (
Węglowodory mogą zawierać różne kombinacje pojedynczych, podwójnych i potrójnych wiązań węgiel-węgiel. Węglowodory etan, eten i etyn stanowią przykład tego, jak każdy rodzaj wiązania może wpływać na geometrię cząsteczki:
- Etan (
- Natomiast eten (
- Wreszcie etyn (
Dodatkowym rodzajem struktury, która występuje w przypadku węglowodorów jest struktura pierścieniowa z atomów węgla. Wśród węglowodorów można znaleźć pierścienie o różnych rozmiarach, a same pierścienie mogą być rozgałęzione lub zawierać wiązania podwójne. Niektóre płaskie pierścienie ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi, jak pierścień benzenu pokazany poniżej, są wyjątkowo stabilne. Pierścienie te, zwane pierścieniami aromatycznymi, znajdują się w niektórych aminokwasach, jak i hormonach takich jak testosteron i estrogeny (odpowiednio główny męski i żeński hormon płciowy).
Niektóre pierścienie aromatyczne zawierają atomy inne niż węgiel i wodór, tak jak pierścień pirydynowy pokazany powyżej. Ze względu na posiadanie dodatkowych atomów, pierścienie te nie są klasyfikowane jako węglowodory. Możesz dowiedzieć się więcej o związkach aromatycznych w zagadnieniu o chemii związków aromatycznych.
Izomery
Geometria molekularna (cząsteczkowa) węglowodorów jest bezpośrednio związania z fizycznymi i chemicznymi właściwościami tych cząsteczek. Cząsteczki posiadające ten sam wzór cząsteczkowy, ale inną geometrię nazywane są izomerami. Istnieją dwa główne typy izomerów: izomery strukturalne oraz stereoizomery.
Izomery strukturalne
W izomerach strukturalnych, atomy w każdym izomerze połączone są lub związane w inny sposób. W rezultacie izomery strukturalne często zawierają różne grupy funkcyjne lub różne rodzaje wiązań. Przeanalizujmy przykład pokazany powyżej, butan i izobutan: obie cząsteczki mają cztery atomy węgla i dziesięć atomów wodoru (
Stereoizomery
W stereoizomerach, atomy w każdym izomerze połączone są w taki sam sposób, ale różnią się tym, jak są ułożone w przestrzeni. Istnieje wiele rodzajów stereoizomerów, ale wszystkie mogą być przyporządkowane do jednej z dwóch grup: enancjomerów lub diastereoizomerów. Enancjomery to stereoizomery, które są nienakładającymi się na siebie odbiciami lustrzanymi ("nienakładające się" oznacza, że dwie cząsteczki nie mogą być idealnie nałożone jedna na drugiej w przestrzeni). Enancjomery często występują w cząsteczkach zawierających jeden lub więcej asymetrycznych atomów węgla (czyli atomów węgla, które związane są z czterema różnymi atomami lub grupami).
Przedstawione powyżej cząsteczki są przykładem pary enancjomerów. Obie mają taki sam wzór cząsteczkowy i zbudowane są z atomu chloru, fluoru, bromu i wodoru związanych z centralnym atomem węgla. Jednak te dwie cząsteczki są swoimi odbiciami lustrzanymi, więc gdy spróbujesz je na siebie nałożyć przekonasz się, że nie ma możliwości by je całkowicie pokryć. Enancjomery są często porównywane do ludzkiej prawej i lewej dłoni, które także są swoimi lustrzanymi odbiciami, których nie da się na siebie nałożyć.
Większość aminokwasów, części składowych białek, zawiera asymetryczny węgiel. Poniżej możesz zobaczyć modele przestrzenne dwóch enancjomerów aminokwasu alaniny. Historycznie, enancjomery w biologii rozróżniane były za pomocą przedrostków L i D i biolodzy wciąż często używają tej terminologii dla aminokwasów i cukrów. Jednakże w szerszym świecie chemii, system przedrostków D/L został zastąpiony przez inne nazewnictwo - system R/S, który jest jest bardziej precyzyjny i może być stosowany do wszystkich enancjomerów. Możesz dowiedzieć się więcej na temat enancjomerów i nazewnictwa R/S w sekcji chemia organiczna.
Różnica między parą enancjomerów wydaje się bardzo mała. Jednak w niektórych przypadkach dwa enancjomery mogą mieć bardzo różnie skutki biologiczne. Na przykład forma D leku etambutol jest stosowana w leczeniu gruźlicy, podczas gdy forma L powoduje ślepotę!
Pamiętaj, że wszystkie stereoizomery mogą być sklasyfikowane jako enancjomery lub diastereoizomery. Diastereoizomery to wszystkie stereoizomery, które nie są enancjomerami. Typowym przykładem diastereoizomeru jest izomer cis-trans. Izomery cis-trans mogą występować, gdy atomy lub grupy funkcyjne dowiązane są do węgli tworzących sztywne wiązanie węgiel-węgiel, na przykład w przypadku wiązania podwójnego. W tej sytuacji ograniczona rotacja wokół wiązania podwójnego oznacza, że atomy lub grupy funkcyjne związane z atomami węgla mogą występować w jednej z dwóch możliwych konfiguracji. Jeśli węgiel jest związany z dwoma takimi samymi atomami lub grupami funkcyjnymi, wtedy nie ma to znaczenia; jednakże jeśli obydwa węgle są związane z dwoma różnymi atomami lub grupami funkcyjnymi, wtedy możliwe są dwa różne układy.
Na przykład w 2-butenie (
W konfiguracji trans szkielet węglowy jest bardziej lub mniej liniowy, podczas gdy w konfiguracji cis szkielet zawiera zgięcie lub załamanie. (Niektóre cząsteczki pierścieniowe także mogą mieć konfiguracje cis i trans, w których związane atomy są zlokalizowane odpowiednio po tej samej lub przeciwnych stronach pierścienia).
W tłuszczach i olejach, długie łańcuchy węglowe zwane kwasami tłuszczowymi często zawierają podwójne wiązania, które mogą występować w konfiguracji cis lub trans (patrz poniżej). Kwasy tłuszczowe zawierające wiązania podwójne w konfiguracji cis są zazwyczaj olejami w temperaturze pokojowej. Dzieje się tak, ponieważ zgięcia w łańcuchu węglowym spowodowane podwójnymi wiązaniami cis zapobiegają ciasnemu upakowaniu kwasów tłuszczowych. W przeciwieństwie do tego, kwasy tłuszczowe zawierające wiązania podwójne w konfiguracji trans (popularnie zwane tłuszczami trans) są względnie liniowe, dlatego też mogą być ciasno upakowane i w temperaturze pokojowej występować w postaci stałych tłuszczów.
Tłuszcze trans są powiązane ze zwiększonym ryzykiem chorób sercowo - naczyniowych, dlatego wielu producentów żywności wyeliminowało ich stosowanie w ostatnich latach. Tłuszcze z podwójnymi wiązaniami trans występują w niektórych rodzajach tłuszczów do pieczenia i margarynach, podczas gdy tłuszcze z podwójnymi wiązaniami cis można znaleźć w olejach, takich jak oliwa z oliwek i olej rzepakowy. Przeczytaj artykuł o tłuszczach by dowiedzieć się więcej o różnych rodzajach tłuszczów.
Chcesz dołączyć do dyskusji?
Link do artykułu o tłuszczach nie działa.
Domyślam się, że chodzi o ten: https://pl.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/lipids/a/lipids(1 głos)