Główna zawartość
Kurs: Biologia > Rozdział 5
Lekcja 3: LipidyLipidy
Omówienie lipidów obejmujące tłuszcze i oleje, tłuszcze nasycone i nienasycone, trójglicerydy (triacyloglicerole), fosfolipidy oraz steroidy. Tłumaczenie na język polski: fundacja Edukacja dla Przyszłości, dzięki wsparciu Fundacji HASCO-LEK.
Wprowadzenie
Czasami mówimy o tłuszczu tak, jakby był złowrogą substancją, związaną z naszą dietetyczną zgubą. W rzeczywistości tłuszcze są wspaniałymi małymi cząsteczkami, z których każda zbudowana jest z trzech długich łańcuchów węglowodorowych dowiązanych do niewielkiej cząsteczki podobnej do wieszaka, zwanej glicerolem. Podobnie jak inne duże cząsteczki biologiczne, odgrywają one istotne funkcje w biologii człowieka i innych organizmów. (Wiele ostatnich badań na temat żywienia donosi, że cukier powoduje o wiele większą ilość problemów zdrowotnych niż tłuszcz!)
Tłuszcze są tylko jednym rodzajem z lipidów, kategorii cząsteczek, których wspólną cechą jest niezdolność do dobrego mieszania się z wodą. Lipidy są zazwyczaj hydrofobowe, niepolarne, zbudowane w większości z łańcuchów węglowodorowych, choć istnieją pewne odstępstwa od tego, które wyjaśnimy poniżej. Różne rodzaje lipidów posiadają odmienne struktury i odpowiednio pełnią różnorodne funkcje w organizmie. Na przykład, lipidy magazynują energię, zapewniają izolację, budują błony komórkowe, tworzą wodoodporne warstwy na liściach oraz dostarczają fragmenty budulcowe dla hormonów takich jak testosteron
Tutaj przyjrzymy się bliżej niektórym z lipidów, w tym tłuszczom i olejom, woskom, fosfolipidom i steroidom.
Tłuszcze i oleje
Cząsteczka tłuszczu składa się z dwóch części: szkieletu w postaci glicerolu oraz trzech ogonów kwasów tłuszczowych. Glicerol jest małą organiczną cząsteczką z trzema grupami hydroksylowymi (OH), natomiast kwas tłuszczowy składa się z długiego łańcucha węglowodorowego z przyłączoną grupą karboksylową. Typowy kwas tłuszczowy zawiera 12-18 atomów węgla, chociaż niektóre z nich mogą mieć zaledwie 4, a inne aż 36.
Aby powstała cząsteczka tłuszczu, grupy hydroksylowe w szkielecie glicerolowym reagują z grupami karboksylowymi kwasów tłuszczowych w reakcji kondensacji. W efekcie powstaje cząsteczka tłuszczu z trzema ogonami kwasów tłuszczowych dowiązanych do szkieletu glicerolowego poprzez wiązania estrowe (wiązania zawierające atom tlenu obok grupy karbonylowej, czyli grupy C=O). Trójglicerydy mogą zawierać trzy identyczne lub trzy różne (o różnej długości lub innym schemacie wiązań podwójnych) ogony kwasów tłuszczowych.
Cząsteczki tłuszczu są także nazywane triacyloglicerolami lub w przypadku badań krwi zleconych przez Twojego lekarza trójglicerydami. W orgamizmie człowieka, trójglicerydy są magazynowane w wyspecjalizowanych komórkach tłuszczowych, zwanych adipocytami, które tworzą tkankę zwaną tkanką tłuszczową
Nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe
Jak pokazano na przykładzie powyżej, trzy ogony kwasów tłuszczowych w trójglicerydzie nie muszą być identyczne. Łańcuchy kwasów tłuszczowych mogą różnić się długością, jak i stopniem nienasycenia.
- Jeśli w łańcuchu węglowodorowym występują tylko pojedyncze wiązania pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, kwasy tłuszczowe nazywa się nasyconymi. (Rzeczą, którą nasycone są kwasy tłuszczowe jest wodór; w tłuszczu nasyconym, tak dużo atomów wodoru jak to tylko możliwe jest przyłączonych do szkieletu węglowego.)
- Jeśli łańcuch węglowodorowy posiada wiązania podwójne, kwas tłuszczowy nazywany jest nienasyconym, ponieważ ma teraz mniej wodorów. Jeśli istnieje tylko jedno wiązanie podwójne w kwasie tłuszczowym, jest on jednonienasycony, natomiast jeśli występuje wiele wiązań podwójnych, jest on wielonienasycony.
Wiązania podwójne w nienasyconych kwasach tłuszczowych, podobnie jak inne typy wiązań podwójnych, mogą występować w konfiguracji cis lub trans. W konfiguracji cis, dwa atomy wodoru przy wiązaniu podwójnym znajdują się po tej samej stronie, natomiast w konfiguracji trans znajdują się po przeciwnych stronach wiązania (patrz poniżej). Podwójne wiązanie typu cis powoduje załamanie lub zgięcie w cząsteczce kwasu tłuszczowego, cechę, która ma ważne znaczenie we właściwościach tłuszczów.
Łańcuchy nasyconych kwasów tłuszczowych są proste, dlatego cząsteczki tłuszczu o całkowicie nasyconych ogonach mogą ściśle przylegać do siebie. To ścisłe upakowanie skutkuje tym, że tłuszcze te są stałe w temperaturze pokojowej (mają stosunkowo wysoką temperaturę topnienia). Na przykład, większość tłuszczów w maśle jest nasycona
Natomiast łańcuchy cis-nienasyconych kwasów tłuszczowych są zgięte, ze względu na występowanie podwójnego wiązania cis. Utrudnia to cząsteczce tłuszczu z jednym lub więcej ogonem cis-nienasyconym kwasu tłuszczowego ścisłe upakowanie. Dlatego też, tłuszcze z nienasyconymi ogonami są zwykle płynne w temperaturze pokojowej (mają stosunkowo niską temperaturę topnienia) - zwykle nazywamy je olejami. Na przykład, oliwa z oliwek jest w większości złożona z tłuszczów nienasyconych
Tłuszcze trans
Być może zauważyłeś, że coś pominęliśmy: nie powiedzieliśmy nic o nienasyconych tłuszczach z podwójnymi wiązaniami trans w ich ogonach kwasów tłuszczowych, lub po prostu tłuszczach trans. Tłuszcze trans są rzadkością w naturze, ale z łatwością powstają podczas przemysłowej procedury zwanej częściowym uwodornieniem.
W procesie tym gazowy wodór przepuszczany jest przez oleje (złożone głównie z cis-nienasyconych tłuszczów), przekształcając niektóre — ale nie wszystkie — z wiązań podwójnych w wiązania pojedyncze. Celem częściowego uwodornienia jest nadanie olejom niektórych pożądanych właściwości tłuszczów nasyconych, takich jak nadanie stanu stałego w temperaturze pokojowej, ale niezamierzonym działaniem jest to, że niektóre podwójne wiązania cis zmieniają konfigurację i stają się wiązaniami podwójnymi trans
Częściowe uwodornienie i tłuszcze trans mogą wydawać się dobrym sposobem na uzyskanie substancji podobnej do masła, za cenę oleju. Niestety, tłuszcze trans okazały się mieć bardzo negatywny wpływ na ludzkie zdrowie. Ze względu an silne powiązanie pomiędzy tłuszczami trans i chorobą wieńcową, Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) wydała niedawno zakaz używania tłuszczów trans w żywności, z trzyletnim okresem przejściowym dla firm, w którym muszą usunąć tłuszcze trans z ich produktów
Kwasy tłuszczowe omega
Inna klasa kwasów tłuszczowych, która zasługuje na wspomnienie to kwasy tłuszczowe omega-3 i omega-6. Istnieją różne rodzaje kwasów tłuszczowych omega-3 i omega-6, ale wszystkie pochodzą od dwóch podstawowych form prekursorowych: kwasu alfa-linolenowego (ALA) dla kwasów omega-3 oraz kwasu linolowego (LA) dla kwasów omega-6.
Ludzkie ciało potrzebuje tych cząsteczek (i ich pochodnych), ale nie jest w stanie samo wytworzyć ani ALA, ani LA
Kwasy tłuszczowe omega-3 i omega-6 mają co najmniej dwa wiązania nienasycone cis, co nadaje im zakrzywiony kształt. ALA, przedstawiony poniżej, jest dosyć pogięty, ale nie jest to najbardziej skrajny przykład — DHA, kwas tłuszczowy omega-3 wyprodukowany z ALA poprzez wytworzenie dodatkowych wiązań podwójnych, posiada sześć wiązań nienasyconych cis i jest zwinięty niemal w okrąg!
Kwasy tłuszczowe omega-3 i omega-6 pełnią wiele różnych funkcji w organizmie. Są one prekursorami (cząsteczkami wyjściowymi) do syntezy licznych ważnych cząsteczek sygnałowch, w tym tych regulujących stan zapalny czy nastrój. Kwasy tłuszczowe omega-3 mogą zmniejszać ryzyko nagłej śmierci z powodu ataku serca, obniżają poziom trójglicerydów we krwi, obniżają ciśnienie krwi oraz zapobiegają tworzeniu się skrzepów krwi.
Funkcja tłuszczów
Tłuszcze zyskały zły rozgłos, ale prawdą jest, że spożywanie dużych ilości smażonych potraw i innych "tłustych" pokarmów może prowadzić do zwiększenia masy ciała i powodować problemy zdrowotne. Jednak tłuszcze są niezbędne dla organizmu i pełnią wiele ważnych funkcji.
Na przykład, wiele witamin jest rozpuszczalnych w tłuszczach, co oznacza, że muszą one być związane z cząsteczkami tłuszczu, by być efektywnie wchłaniane przez organizm. Tłuszcze zapewniają także efektywny sposób magazynowania energii przez długi okres czasu, ponieważ zawierają ponad dwukrotnie więcej energii na gram niż węglowodany, a dodatkowo zapewniają izolację cieplną ciała.
Podobnie jak inne duże cząsteczki biologiczne, tłuszcze w odpowiednich ilościach są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania Twojego ciała (i ciała innych organizmów).
Woski
Woski są kolejnym ważnym rodzajem lipidów. Woski pokrywają pióra niektórych ptaków wodnych oraz powierzchnie liści niektórych roślin, gdzie ich hydrofobowe (odpychające wodę) właściwości zapobiegają przyleganiu kropel wody i moczeniu ich powierzchni. Właśnie dlatego woda spływa po liściach wielu roślin, a ptaki nie mokną podczas deszczu.
Biorąc pod uwagę strukturę, woski zazwyczaj zawierają długie łańcuchy kwasów tłuszczowych przyłączone do alkoholi poprzez wiązania estrowe, chociaż woski produkowane przez rośliny często posiadają także proste węglowodory
Fosfolipidy
Co sprawia, że wodnista masa (cytozol) wewnątrz komórek nie wylewa się? Komórki otoczone są strukturą zwaną błoną komórkową, która służy jako bariera pomiędzy wnętrzem komórki a jej otoczeniem.
Wyspecjalizowane lipidy zwane fosfolipidami są głównym składnikiem błony komórkowej. Podobnie jak tłuszcze, zazwyczaj są zbudowane z łańcuchów kwasów tłuszczowych przyłączonych do szkieletu glicerolu. Jednak zamiast trzech ogonów kwasów tłuszczowych, fosfolipidy mają na ogół tylko dwa, zaś trzeci atom węgla w szkielecie glicerolu jest zajęty przez zmodyfikowaną grupę fosforanową. Różne fosfolipidy zawierają inne modyfikatory grup fosforanowych, przy czym popularnymi przykładami są: cholina (cząsteczka zawierająca azot) oraz seryna (aminokwas). Różne modyfikatory nadają fosfolipidom inne właściwości oraz funkcje w komórce.
Fosfolipid jest cząsteczką amfipatyczną, co oznacza, że posiada zarówno część hydrofobową jak i hydrofilową. Łańcuchy kwasów tłuszczowych są hydrofobowe i nie oddziałują z wodą, podczas gdy część zawierająca grupę fosforanową jest hydrofilowa (z powodu jej ładunku) i łatwo reaguje z wodą. W błonie, fosfolipidy ułożone są w strukturę zwaną dwuwarstwą, z głowami fosforanowymi zwróconymi do wody i ogonami skierowanymi do wnętrza (powyżej). Ta organizacja zapobiega kontaktowi hydrofobowych ogonów z wodą, czyniąc z niej energooszczędny, stabilny układ.
Jeśli kropla fosfolipidów zostanie umieszczona w wodzie, może spontanicznie utworzyć kulistą strukturę zwaną micelą, w której hydrofilowe głowy fosforanowe zwrócone są na zewnątrz, a kwasy tłuszczowe do wewnątrz struktury. Tworzenie miecel jest energetycznie korzystne, ponieważ izoluje hydrofobowe ogony kwasów tłuszczowych, pozwalając hydrofilowej głowie fosforanowej na interakcję z otaczającą wodą
Steroidy
Steroidy są kolejnym rodzajem z cząsteczek lipidów, które można zidentyfikować na podstawie struktury złożonej z czterech połączonych pierścieni. Chociaż nie przypominają strukturą innych lipidów, steroidy należą do ich rodziny, ponieważ są hydrofobowe i nierozpuszczalne w wodzie. Wszystkie steroidy mają cztery połączone pierścienie węglowe, a kilka z nich, tak jak cholesterol, ma także krótkie ogony. Wiele steroidów posiada także grupę funkcyjną -OH przyłączoną w określonym miejscu, jak pokazano dla cholesterolu poniżej; takie steroidy są również klasyfikowane jako alkohole i w związku z tym nazywane są sterolami.
Cholesterol, najbardziej popularny steroid, jest głównie produkowany w wątrobie i jest prekursorem wielu hormonów steroidowych. Należą do nich hormony płciowe: testosteron i estradiol, które są wydzielane przez gonady (jądra i jajniki). Cholesterol służy również jako materiał wyjściowy dla innych ważnych cząsteczek w organizmie, włączając witaminę D i kwasy żółciowe, które wspomagają trawienie i wchłanianie tłuszczów z pokarmu. Jest także kluczowym składnikiem błon komórkowych, zmieniając ich płynność i dynamikę.
Oczywiście, cholesterol znajduje się także w krwiobiegu, a jego poziom jest tym, o czym często słyszymy w gabinecie lekarskim lub doniesieniach prasowych. Cholesterol we krwi może mieć zarówno działanie ochronne (forma o wysokiej gęstości, HDL), jak i negatywne (forma o niskiej gęstości, LDL) na układ sercowo-naczyniowy.
Chcesz dołączyć do dyskusji?
Na razie brak głosów w dyskusji